Macで作業しているデザイナーが作ったファイルがWindowsのDropboxで同期できないのは、ファイル名が原因

Windows で互換性のない文字列
ファイル名を付ける場合、Windows ファイルシステムと互換性のない文字列の使用を避けてください。

<（それ以下）
>（それ以上）
:（コロン）
"（二重引用符）
|（垂直線）
?（クエスチョンマーク）
*（星印）
.（ピリオド）またはファイル名やフォルダ名の末尾の空白

あとスラッシュ、バックスラッシュかな